1. What’s Eating Gilbert Grape

En este drama rural, Leo interpreta a Arnie Grape, un chico con discapacidad mental. Su desempeño en el rol fue fenomenal, además de que hay que considerar que estaba interpretando un papel muy complicado a los 19 años, edad en la que muchos actores aún no se animan a involucrarse en trabajos tan serios.
2. The Aviator

En este filme biográfico, Leo da vida a Howard Hughes, que fue aviador, ingeniero aeroespacial, inventor, productor de cine y filántropo, sin contar con que además sufría de transtorno obsesivo compulsivo (TOC).
Para realizar una interpretación lo más veraz posible, DiCaprio trabajó muy de cerca con el doctor Jeffrey Schwartz, renombrado psiquiatra de la UCLA. Hay que señalar que en el tiempo en que Hughes vivió, aún no existía una definición psiquiátrica para el mal que lo aquejaba. Leonardo DiCaprio convivió con personas con desordenes psiquiátricos y dedicó cientos de horas a diseñar su interpretación del tan particular caso de TOC de Howard Hughes para la pantalla grande.
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